Chelsea 3-1 Arsenal (Tháng 2/1998): Được bổ nhiệm thay thế Gianluca Vialli, Ruud Gullit đã gây được tiếng vang lớn khi giúp Chelsea lần đầu tiên đánh bại Arsenal ở FA Cup suốt 85 năm. Thời điểm đó, Chelsea bị đánh giá thấp hơn nhiều so với “Pháo thủ thành London”. Ở trận đấu nảy lửa đó, tiền vệ trụ cột Patrick Vieira của Arsenal bị đuổi khỏi sân sau pha va chạm với Graeme Le Saux.

Vialli từng cùng Chelsea đánh bại Arsenal

Các bàn thắng của Chelsea  được ghi do công của Mark Hughes, Roberto Di Matteo và Dan Petrescu. Mãi đến cuối trận, Dennis Bergkamp mới ghi được bàn danh dự sau quả 11m thành công. Chelsea đi tiếp khi giành chiến thắng với tổng tỷ số 4-2.

Chelsea 2-3 Arsenal (Tháng 10/1999): Khi cuộc đua giành chức vô địch với MU đang đến hồi căng thẳng, Arsenal đối diện với chuyến hành quân không hề dễ dàng đến Stamford Bridge của Chelsea.
 
Nwanko Kanu tỏa sáng với một cú đúp giúp Chelsea dẫn trước 2-0, tuy nhiên Chelsea đã vùng lên và gỡ hòa 2-2 nhờ công Dan Petrescu và Tore Andre Flo. Đến cuối trận, chính Kanu lại ghi bàn cực kỳ quan trọng mang về 3 điểm cho Arsenal với pha dứt điểm tung lưới Ed de Gooey. Tuy vậy, Arsenal vẫn về nhì mùa giải năm đó.

Kanu lập cú đúp ở chiến thắng 3-2 trước Chelsea năm 1999

Arsenal 2-0 Chelsea  (Tháng 5/2002): Mùa giải 2001/02, Arsenal đang thể hiện phong độ ấn tượng ở Premier League. Chỉ 4 ngày sau khi đánh bại MU 1-0 tại Old Trafford, Arsenal tiếp tục cho thấy sức mạnh đáng nể khi đè bẹp Chelsea 2-0 ở bán kết FA Cup.

Roy Parlour đưa Arsenal vượt lên dẫn trước từ khá sớm trước khi Freddie Ljungberg tung cú sút tuyệt đẹp hạ Carlo Cudicini ấn định tỷ số 2-0 ở phút 80. Đó là một trong những trận thua đau đớn nhất của Claudio Ranieri khi đối đầu Arsene Wenger.

Arsenal 1-2 Chelsea (Tháng 4/2004): Ở triều đại cuối cùng thới Ranieri, Chelsea dần lớn mạnh nhờ được bơm tiền từ chủ tịch Abramovic. Trong 4 lần đối đầu trước đó, Chelsea chưa thể đánh bại Arsenal và họ vẫn bị đánh giá thấp hơn ở cuộc đấu tại Emirates.

Pha ghi bàn của Bridge vào lưới Arsenal vào năm 2004

Jose Antonio Reyes đưa Arsenal vượt lên dẫn bàn nhưng Frank Lampard đã kịp đưa trận đấu trở về thế quân bình ngay trước hiệp 1. Đến phút 87, Eidur Gudjohnson có đường chuyền hoàn hảo cho Bridge ghi bàn ấn định tỷ số 2-1, mang về 3 điểm quan trọng cho “The Blues”.

Chelsea 2-1 Arsenal (Tháng 2/2007): Khi không còn nhiều ngôi sao trong đội hình, Arsenal luôn bị thất thế ở các cuộc đối đầu Chelsea. Tiền đạo Didier Drogba tỏa sáng với một cú đúp, dù Theo Walcott là người mở tỷ số cho Arsenal.

Đây cũng là trận đấu diễn ra khá căng thẳng với sự thô bạo thái quá từ hai bên. Ba thẻ đỏ được rút ra dành cho Kolo Toure, John Obi Mikel và Emmanuel Adebayor. Sau trận đấu này, Mourinho lẫn Arsene Wenger liên tục chỉ trích nhau trên các mặt báo ở Anh.