Năm 2009 còn chứng kiến một sự chia li đau đớn nữa khi Kaka chuyển sang Real Madrid với mức phí chuyển nhượng kỉ lục lên đến 56 triệu bảng, đưa tiền vệ người Brazil trở thành một trong những cầu thủ đắt giá nhất hành tinh. Khi đó, Real đã hí hửng khi sở hữu hai "cầu thủ xuất sắc nhất thế giới" trong hai năm liên tiếp là Kaka (2007) và Cris Ronaldo (2008).

Nhưng niềm vui ngắn chẳng tày gang, màn trình diễn của Kaka đã khiến không ít người tự đặt ra câu hỏi liệu AC Milan có thực sự thua thiệt trong thương vụ đình đám này, bởi "thiên thần" liên tục dính chấn thương và thi đấu rất hạn chế cho Real Madrid. Hơn nữa, khi không chấn thương thì phong độ của Kaka trong màu áo Real Madrid cũng là rất thất vọng.

Mùa này, Kaka mới có đúng 2 bàn trong 11 trận ra sân cho Real Madrid, con số quá ít ỏi đối với một tiền vệ trị giá 56 triệu bảng. Chưa hết, Kaka vẫn liên tục bị chấn thương hành hạ khiến bộ sậu của Real Madrid mất dần kiên nhẫn. Lúc này, Real Madrid đang sẵn sàng đàm phán với bất cứ câu lạc bộ nào có ý định nghiêm túc trong việc chiêu mộ Kaka.

Tình cảnh hiện nay của Kaka đã khiến cha của cầu thủ này buộc phải lên tiếng khuyên con trai nên rời khỏi Real Madrid và tìm đến một câu lạc bộ phù hợp hơn, như AC Milan chẳng hạn. Tuy nhiên, phó chủ tịch của AC Milan là Adriano Galliani lại cho biết Kaka sẽ không có "cửa" trở lại sân San Siro bởi mức lương mà tiền vệ này hưởng là quá cao, và Rossoneri không thể đáp ứng.

Như một hiệu ứng "người đấm kẻ xoa", sau những lời phủ định của phó chủ tịch Galliani, chủ tịch Sylvio Belusconi của AC Milan lại cho biết AC Milan vẫn mở rộng vòng tay chào đón Kaka trở lại:" Tôi không nói về chuyện tiền bạc bởi tôi vẫn chưa trao đổi với Galliani. Tôi cũng không rõ lắm về việc mua lại Kaka, nhưng bạn biết đấy, trong bóng đá thì chuyện gì cũng có thể xảy ra".

Như vậy, với những động thái như trên thì có lẽ AC Milan đã sẵn sàng ngồi vào bàn đàm phán với Real Madrid trong trường hợp chủ tịch Perez đồng ý bán Kaka. Nhưng ban lãnh đạo AC Milan cũng khôn khéo khẳng định trước sẽ không bỏ nhiều tiền mua Kaka.

Đồng thời nếu muốn trở lại San Siro, Kaka sẽ phải chấp nhận giảm lương. Đúng là Galliani luôn có những nước cờ cao trên thị trường chuyển nhượng để mang lại lợi ích cho AC Milan.